Скатол как пищевая добавка

Когда слышишь слово «скатол», первая ассоциация далека от кулинарии. Название происходит от греческого «скато-», что буквально означает «фекалии». И действительно, этому веществу мы обязаны характерным запахом экскрементов млекопитающих и птиц. Но парадокс в том, что в микроскопических дозах скатол пахнет совсем иначе — цветами, жасмином, апельсиновым цветом. Именно поэтому он нашёл применение в пищевой промышленности и парфюмерии. Давайте разберёмся, что собой представляет эта странная добавка.

Химический состав и структура

Скатол, он же 3-метилиндол, — это органическое соединение из семейства индолов. Его молекулярная формула C₉H₉N. По сути, это индол, к которому в третьем положении присоединена метильная группа (–CH₃). Выглядит как белое или слегка желтоватое кристаллическое вещество. При комнатной температуре — твёрдое.




Интересная деталь: порог обнаружения скатола человеческим обонянием составляет всего 0,00056 ppm (около 0,003 мг/м³). Это одно из самых «заметных» для нашего носа веществ. В высокой концентрации запах резкий, фекальный. Но разбавьте его в тысячи раз — и получите нежный цветочный аромат. Такая двойственность типична для некоторых ароматических соединений.

Характеристика	Значение
Химическое название	3-метилиндол
Молекулярная формула	C₉H₉N
Молекулярная масса	131,17 г/моль
CAS-номер	83-34-1
Порог обнаружения запаха	0,00056 ppm
Агрегатное состояние (20 °C)	Кристаллическое вещество

Как образуется скатол в природе

В живых организмах скатол появляется из аминокислоты триптофана. Процесс идёт в пищеварительном тракте и включает несколько этапов. Сначала бактерии-анаэробы ферментируют триптофан, превращая его в индолуксусную кислоту (индолацетат). Затем специфический фермент — индолацетат-декарбоксилаза — отщепляет от молекулы карбоксильную группу. В результате и получается 3-метилиндол.




Этот фермент относится к классу глицил-радикальных ферментов и работает только в бескислородной среде. Открыли его сравнительно недавно, хотя сам скатол был обнаружен ещё в 1877 году немецким врачом Людвигом Бригером.

В организме млекопитающих скатол, попавший в кровоток из кишечника, перерабатывается в печени при участии ферментов цитохрома P450. Кроме кишечника, скатол присутствует в эфирных маслах цветков апельсина, жасмина и некоторых других растений. Обнаружен он и в отдельных сортах каннабиса.

Промышленное производство

Разумеется, для пищевой и парфюмерной промышленности скатол не выделяют из фекалий. Его синтезируют химическим путём.




Основной метод — синтез Фишера (Fischer indole synthesis). Суть его в том, что арилгидразон нагревают в присутствии кислотного катализатора (протонной или кислоты Льюиса), в результате чего происходит циклизация и образуется индольное кольцо. Для получения именно 3-метилиндола в качестве исходного кетона берут пропаналь или подходящие метилкетоны. Метод был разработан Эмилем Фишером ещё в 1883 году и до сих пор остаётся самым распространённым в промышленности.

Полученный продукт очищают перекристаллизацией. Для пищевых целей требуется высокая степень чистоты, что контролируется стандартами FEMA (Flavor and Extract Manufacturers Association). Скатол имеет номер FEMA GRAS, то есть признан «общепризнанно безопасным» для применения в пище.

Где применяется в кулинарии

Может показаться абсурдным, но скатол действительно используется в пищевой промышленности. Правда, в очень малых количествах — речь идёт о единицах миллионных долей (ppm).




Главная функция скатола в еде — усиление аромата. Он не даёт собственного выраженного вкуса, а скорее «округляет» и обогащает существующий букет. Вот где его можно встретить:

• Мороженое — пожалуй, самый известный пример. Скатол добавляют в ванильное и сливочное мороженое в ничтожных концентрациях для придания более полного, «тёплого» аромата.
• Ароматизаторы с цветочными нотами — композиции, имитирующие запах жасмина или апельсинового цвета, часто содержат скатол.
• Фруктовые ароматические смеси — особенно для тропических фруктов, где нужен сложный многокомпонентный аромат.

В реестре FDA (Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США) скатол зарегистрирован как вещество, добавляемое к пище, и разрешён к применению в качестве ароматизатора согласно 21 CFR 172.515.

В каких продуктах содержится скатол

Помимо продуктов, куда скатол добавляют специально, он присутствует и в натуральных продуктах. Кое-где его содержание вполне ощутимо.

Продукт / источник	Примечание
Мороженое (промышленное)	Добавляется как усилитель аромата в ультрамалых дозах
Эфирное масло жасмина	Естественный компонент, содержится в следовых количествах
Масло цветов апельсина (нероли)	Естественный компонент
Свинина (некастрированных хряков)	Накапливается в жировой ткани, вызывает «хряковый запах»
Некоторые сыры с длительным созреванием	Образуется при ферментации триптофана бактериями
Кондитерские ароматизаторы	В составе сложных ароматических композиций

Отдельно стоит упомянуть проблему скатола в свинине. У некастрированных хряков это вещество накапливается в жировой ткани и при нагревании даёт неприятный запах. Это одна из причин, по которой в свиноводстве практикуют кастрацию, хотя сейчас активно ищут альтернативные методы — генетическую селекцию, вакцинацию и диетические подходы для снижения уровня скатола.

Рецепты и практика применения

Скатол — не тот ингредиент, который вы пойдёте покупать для домашней кухни. Работать с ним нужно аккуратно: разница между «приятный цветочный запах» и «запах выгребной ямы» определяется буквально несколькими микрограммами. Тем не менее, вот как его используют профессионалы.

Ароматическая эссенция для мороженого

Берётся 1%-ный раствор скатола в пропиленгликоле или этиловом спирте. На 10 литров мороженой смеси (молоко, сливки, сахар, стабилизатор) добавляют 1–3 капли этого раствора — не более. Эссенцию вводят на этапе смешивания компонентов перед фризерованием. Результат — более глубокий сливочный аромат, который многие описывают как «натуральный» или «фермерский».

Цветочная ароматическая композиция для десертов

Для создания жасминовой ноты в муссах и панна-котте можно использовать готовые пищевые ароматизаторы, содержащие скатол в составе. Типичная рецептура:

• Панна-котта (сливки 200 мл, сахар 30 г, желатин 5 г)
• 0,5 мл пищевого ароматизатора «жасмин», в составе которого помимо прочего присутствует скатол
• Ароматизатор добавляется после нагревания, когда смесь остывает до 40–45 °C

Важные правила работы

Тем, кто экспериментирует с ароматическими композициями в кулинарии, стоит помнить несколько вещей:

• Скатол в чистом виде (кристаллический порошок) крайне концентрирован. Его обязательно разводят в растворителе перед применением.
• Рабочая концентрация в готовом продукте — единицы ppm (миллионных долей). Превышение дозировки даже в 5–10 раз может испортить продукт безвозвратно.
• Хранить растворы скатола нужно в плотно закрытой таре в прохладном месте. При нагревании он быстро улетучивается.
• Для домашнего использования проще и безопаснее покупать готовые пищевые ароматизаторы, содержащие скатол в уже подобранной концентрации.

Безопасность и регулирование

Скатол как пищевая добавка прошёл оценку нескольких регулирующих органов. FDA включило его в список разрешённых ароматизаторов. FEMA присвоила статус GRAS (Generally Recognized As Safe). Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) также проводил его оценку.




При тех концентрациях, в которых скатол применяется в пищевых продуктах, он не представляет опасности для здоровья. Однако в больших дозах (которые невозможно получить из пищи) он токсичен для лёгочной ткани — этот эффект изучался на лабораторных животных. Но между пищевыми дозами и токсическими существует разрыв в тысячи раз, так что беспокоиться не о чем.

Забавно, что вещество с таким «грязным» происхождением оказалось одним из тех тонких штрихов, которые делают ванильное мороженое чуть вкуснее, а жасминовый десерт — чуть ароматнее. Природа иногда шутит.